“Hanya itu yang saya tahu saat tumbuh dewasa. Saya sudah tinggal di Tennessee Timur selama 18 tahun, jadi hanya itu yang saya tahu,” kata Gillespie. “Karena persaudaraan yang kami miliki, kami semua bermain bersama sejak SMP. Jadi kami semua sangat dekat.”
Keluarga adalah segalanya bagi Gillespie, dan ibunya telah menjadi pendukung terbesarnya sepanjang karier bola basketnya. Dia ada di hampir setiap pertandingan, di mana pun.
Di Xfinity Center di Maryland, keluarga Gillespie sering berbaris bersama sepupu, saudara kandung, kakek-nenek, dan pendukung kampung halaman lainnya. Di setiap sasana tempat Gillespie berkompetisi sepanjang kariernya, dia sering kali melihat ke arah penonton dan melihat seseorang dari keluarganya menyemangatinya. Bagi keluarganya, keputusan untuk menjadi sukarelawan adalah hal yang mudah.
“Mereka sangat ingin saya kembali ke sini.” Gillespie berkata sambil tersenyum. “Saya melihat kakak-kakak saya, ibu saya, ayah saya dan semua teman lama saya. Jadi saya seperti kembali, sama seperti saya masih di sekolah menengah.”
Gillespie bersinar untuk Maryland di Turnamen NCAA tahun lalu, membantu Terrapins mencapai akhir pekan kedua untuk pertama kalinya dalam sembilan tahun. Dia mencetak 16 poin dalam kemenangan pembukaan atas Grand Canyon, menyumbang 11 poin dan tujuh assist di Babak 32 melawan Colorado State, dan kemudian mencetak 17 poin melawan Florida, yang akhirnya menjadi juara nasional.
