Lulusan akademi Manchester United James Chester mendapatkan pengalaman sebagai pelatih di tim yunior klub. Chester mencapai final FA Youth Cup 2007, dinobatkan sebagai pemain terbaik akademi United tahun ini oleh Ole Gunnar Solskjaer dan melakukan debut seniornya pada tahun 2009 di bawah asuhan Sir Alex Ferguson. Bek kelahiran Warrington ini pindah ke Hull City pada tahun 2011 dengan biaya yang disebut Ferguson sebagai “tawar-menawar yang mutlak”.
Dia kemudian bermain untuk West Brom, Aston Villa, Stoke City, Derby County dan Barrow sebelum gantung sepatu setelah bermain di Salford City pada awal tahun. Setelah pensiun, Chester menerima undangan dari teman dekatnya Paul McShane untuk menghadiri sesi pelatihan akademi.
Meskipun McShane meninggalkan United musim panas ini setelah lima tahun di akademi, Chester diminta untuk memulai karir kepelatihannya dengan bekerja di tim U-15 dan U-16.
Chester telah kembali ke Carrington atas dasar sukarela dan mantan bek tengah ini menyelesaikan tiga sesi latihan dalam seminggu dengan para pemain U15 dan U16, berbagi pengalaman profesionalnya.
Pemain berusia 36 tahun ini mengonfirmasi pengunduran dirinya pada bulan Januari dan diketahui sedang mempertimbangkan pilihannya untuk masa depan, meskipun ia menikmati kesempatan untuk menjadi pelatih bersama dengan lisensi UEFA B miliknya.
Akademi Manchester United telah mengalami kebangkitan yang signifikan dalam beberapa tahun terakhir, dengan mantan lulusannya kembali ke Carrington untuk mengambil posisi pelatih.
Pengaturan ini memungkinkan talenta muda untuk belajar dari mereka yang memiliki pengalaman di Premier League, sehingga menciptakan situasi win-win bagi semua orang yang terlibat.
Chester adalah bagian dari tim berbakat United yang berhasil mencapai Final Youth Cup 2007, bermain bersama nama-nama terkenal seperti Danny Welbeck, Danny Drinkwater, Sam Hewson dan Febian Brandy.
Sir Alex Ferguson memberi Chester pengalaman pertamanya bermain di tim utama pada leg kedua semifinal Piala Liga melawan Derby pada Januari 2009, menggantikan Gary Neville dengan waktu tersisa hanya 20 menit.
Chester juga memainkan peran kunci dalam perjalanan Hull City ke final Piala FA 2014 melawan Arsenal, mencetak gol pembuka di empat menit pertama. Dia dapat melihat kembali lebih dari 500 pertandingan kompetitif dan telah memenangkan 35 pertandingan internasional untuk Wales.
Pemain muda akademi United ini bermain setiap menit untuk Wales selama perjalanan mengesankan mereka ke semifinal Euro 2016.
